夕阳西下，芝加哥公园华灯初上，各大音乐会、合唱团及庆典活动轮番上演。每年夏天芝加哥千禧公园和格兰特公园都会奉上精彩的音乐演出，小提琴、蓝调、爵士、摇滚，风格百变的音乐让每位亲临现场的游客充分感受音乐魅力，同时这里也不乏交响乐队演奏的贝多芬交响曲，为现代的芝加哥增添古典音乐的气息。
芝加哥千禧公园（Millennium Park）是全芝加哥人气第二高的旅游景点，有能容纳7000人的大型室外露天剧场。每年6-8月份，千禧公园的音乐舞台会带来免费的摇滚、电音等多种现代风格的音乐会。芝加哥是蓝调和赞美诗之城，5月被定为蓝调月，整个城市的各个角落在此期间会举行各种各样的以蓝调为主题的音乐会、讲座、电影和旅行。芝加哥赞美诗音乐节于每年5月29-31日在千禧公园举行，50多位国内和国际知名艺术家将登台献艺。
格兰特公园作为另一个音乐聚集所，整个夏天也都会被曼妙的音乐所环绕，格兰特公园的音乐节在6月17日-8月22日持续上演长达十周的古典乐音乐会。6月12-14日同样会被芝加哥蓝调音乐节浓厚的忧郁气息所笼罩。每逢音乐节，格兰特草坪上座无虚席人山人海。这项已经举办了35年的音乐节，吸引了众多来自全球的知名爵士乐手。